Počátky chrasteckého školství spadají do 12. století, kdy se předpokládá zřízení školy při benediktinském klášteře v Podlažicích. Ve 13. století existovala údajně elementární škola přímo v Chrasti, ale o té nemáme dochovaných zpráv. V 15. a 16. století je v Chrasti doložena existence dvou bratrských škol – elementární a vyšší. Tyto školy zanikly v následujícím století v rámci pobělohorské rekatolizace. Následně je v Chrasti zřízena škola katolická. V 18. století, po zavedení povinné školní docházky, připadá na školu v Chrasti 276 žáků. Škola má však jen jednu místnost, a proto dochází k zřízení dalších škol v okolních vsích. Na přelomu 18. a 19. století působí na škole v Chrasti význačný český obrozenecký učitel Jan Nepomuk Filcík, který se velice zasloužil o zvýšení kvality místního školství. Ve své činnosti se nechal inspirovat Janem Amosem Komenským a jako vyučovací jazyk používal zásadně češtinu, což v té době nebylo vůbec běžné. Roku 1868 se chrastecká církevní škola v rámci reforem mění na školu státní. V letech 1876 – 77 je v Chrasti vystavěna nová prostornější školní budova. Na počátku 20. století existuje v Chrasti škola obecná a měšťanská. Dále zde působí soukromá měšťanská škola sester řádu De Notre Dame. Chrastecké školy se v dalších letech výrazně dotkla až 2. světová válka, kdy byla po určitý čas ve školní budově zřízena kasárna. Závěrem nutno podotknout, že v Chrasti působili i takoví velikáni, jako byl Vincenc Paulus, významný historik.